Ο Πύρρειος Πόλεμος (280–275 π.Χ.) διεξήχθη σε μεγάλο βαθμό μεταξύ της Ρωμαϊκής Δημοκρατίας και του Πύρρου, του βασιλιά της Ηπείρου, από τον οποίο οι κάτοικοι της ελληνικής πόλης του Τάραντα στη νότια Ιταλία είχαν ζητήσει να τους βοηθήσουν στον πόλεμο κατά των Ρωμαίων. Επιδέξιος διοικητής, με ισχυρό στρατό οχυρωμένο από πολεμικούς ελέφαντες (τους οποίους οι Ρωμαίοι δεν είχαν εμπειρία να αντιμετωπίσουν), ο Πύρρος γνώρισε την αρχική επιτυχία εναντίον των ρωμαϊκών λεγεώνων, αλλά υπέστη μεγάλες απώλειες ακόμη και σε αυτές τις νίκες. Μετά τις μάχες της Ηράκλειας και του Άσκλου, αν και ο Πύρρος βγήκε νικητής ο στρατός του καταπονηθηκε και έχασε πολλούς άντρες. Ο Πλούταρχος έγραψε ότι ο Πύρρος είπε μετά τη δεύτερη μάχη του πολέμου: «Αν νικήσουμε σε μια ακόμη μάχη με τους Ρωμαίους, θα καταστραφούμε τελείως»
Ο Πύρρος δεν μπορούσε να καλέσει περισσότερους άνδρες από την Ελλάδα και οι σύμμαχοί του στην Ιταλία γίνονταν αδιάφοροι. Οι Ρωμαίοι, αντίθετα, είχαν μια πολύ μεγάλη δεξαμενή στρατιωτικού ανθρώπινου δυναμικού και μπορούσαν να αναπληρώσουν τις λεγεώνες τους ακόμα κι αν οι δυνάμεις τους εξαντλούνταν σε πολλές μάχες.Αυτό οδήγησε στην έκφραση « Πύρρειος νίκη» Φθαρμένος από τις μάχες εναντίον της Ρώμης, ο Πύρρος μετέφερε τον στρατό του στη Σικελία για να πολεμήσει εναντίον των Καρχηδονίων.
Σικελική εκστρατεία (278–275 π.Χ.)
Τέτοια ήταν η κατάσταση όταν έφτασαν στον Πύρρο δύο απροσδόκητα μηνύματα. Οι ελληνικές πόλεις της Σικελίας, Ακράγαντας, Συρακούσες και Λεοντίνοι τον προσκάλεσαν στα εδάφη τους προκειμένου να τους απαλλάξει από την απειλή της Καρχηδόνας, της έτερης μεγάλης δύναμης στη Δυτική Μεσόγειο. Ταυτόχρονα κατέφθασαν νέα από την Ελλάδα, ότι ο βασιλιάς της Μακεδονίας, Πτολεμαίος Κεραυνός είχε χάσει τη ζωή του κατά τη διάρκεια μιας εισβολής Γαλατών (279 π.Χ.) και πως το πεδίο για την κατάληψη της Μακεδονίας ήταν ελεύθερο. Ο Πύρρος βρήκε δελεαστικότερη την πρώτη πρόταση. Προτού αναχωρήσει, έστειλε τον Κινέα στο νησί να προλειάνει το έδαφος και εγκατέστησε φρουρά στον Τάραντα – προς μεγάλη δυσαρέσκεια των κατοίκων – να προσέχει τα πράγματα κατά την απουσία του.
Ο Πύρρος πήγε στη Σικελία και ανέλαβε την ηγεσία των ελληνικών πόλεων της ανατολικής και νότιας Σικελίας σε έναν πόλεμο κατά των Καρχηδονίων στη δυτική Σικελία. Υπήρχε μεγάλη προϊστορία συγκρούσεων μεταξύ των Ελλήνων και των Καρχηδονίων στη Σικελία ήδη απο το 580π.Χ (Σικελικοί Πόλεμοι ). Λεπτομέρειες για την εκστρατεία του Πύρρου κατά των Καρχηδονίων έχουμε από δύο αποσπάσματα από το έργο του Διόδωρου Σικελιώτη. Ο Πλούταρχος έδωσε μόνο μια πολύ σύντομη αναφορά, η πλειοψηφία της οποίας αφορούσε τη σχέση του Πύρρου με τις ελληνικές πόλεις της Σικελίας. Τα αποσπάσματα από το κείμενο του Διονυσίου της Αλικαρνασσού είναι επίσης για τον Πύρρο και τους Έλληνες της Σικελίας. Τα αποσπάσματα από τον Αππιανό αφορούν κυρίως γεγονότα που συνέβησαν όταν ο Πύρρος έφευγε από τη Σικελία.
Στην αφήγηση του Πλούταρχου, ο Πύρρος έλαβε δύο αιτήματα για βοήθεια. Άνδρες από τις ελληνικές πόλεις της Σικελίας τον παρακάλεσαν να τους βοηθήσει να εκδιώξουν τους Καρχηδονίους και να απαλλάξουν το νησί από τους τυράννους τους. Οι Μακεδόνες του ζήτησαν να ανέβει στο θρόνο της Μακεδονίας όταν ο βασιλιάς τους, Πτολεμαίος Κεραυνός, ο στρατός του οποίου ηττήθηκε κατά τη διάρκεια της Γαλατικής εισβολής στην Ελλάδα., συνελήφθη και αποκεφαλίστηκε από τους Γαλάτες. Ο Πύρρος αποφάσισε ότι η εκστρατεία στη Σικελία ήταν το καλύτερο σχέδιο δράσης που έπρεπε να ακολουθήσει. Ο Πλούταρχος νόμιζε ότι ο Πύρρος επιθυμούσε την κατάκτηση της Καρχηδόνας, που βρισκόταν στην Αφρική. Έστειλε τον Κινέα να συνομιλήσει με τις ελληνικές πόλεις της Σικελίας ενώ φρουρούσε τον Τάραντα. Οι Ταραντίνοι ήταν δυσαρεστημένοι μετά την αποχώρηση του Πύρρου απο την Ιταλία και απαίτησαν είτε να συνεχίσει τον πόλεμο με τη Ρώμη είτε να φύγει και να αφήσει τη πόλη τους. Ο Πύρρος έφυγε χωρίς να δώσει απάντηση.
Ο Αππιανός έγραψε ότι ο Πύρρος άρχισε να ανησυχεί περισσότερο για τη Σικελία παρά για την Ιταλία, επειδή ο Αγαθοκλής, ο τύραννος των Συρακουσών και αυτοαποκαλούμενος βασιλιάς της Σικελίας, μόλις είχε πεθάνει και ο Πύρρος είχε παντρευτεί την κόρη του, Λάνασσα. Ωστόσο, ο Αππιανός πρέπει να μπερδεύτηκε. Ο Αγαθοκλής πέθανε το 289 π.Χ., εννέα χρόνια πριν από το εγχείρημα του Πύρρου στην Ιταλία και έντεκα χρόνια πριν πάει στη Σικελία. Είναι πιθανό ο Αππιανός να αναφερόταν στις κληρονομικές αξιώσεις του Πύρρου μετά το θάνατο του Αγαθοκλή, και αυτό το σχετικά πρόσφατο γεγονός, οι ισχυρισμοί του Πύρρου, καθώς και η εγγύτητα του Πύρρου ώθησαν τους κατοίκους των Συρακουσών το 279 π.Χ. να του ζητήσουν βοήθεια κατά της Καρχηδόνας.
Σύμφωνα με τον Αππιανό, ο Πύρρος ήταν απρόθυμος να αφήσει όσους στην Ιταλία είχαν ζητήσει τη βοήθειά του χωρίς ειρηνική διευθέτηση. Έστειλε τον Κινέα στη Ρώμη για να διαπραγματευτεί ξανά μια ειρήνη. Οι Ρωμαίοι συμφώνησαν και επέστρεψαν τους Ταρεντίνους και τους συμμάχους που κρατούσαν αιχμάλωτους. Στη συνέχεια ο Πύρρος ξεκίνησε για τη Σικελία με 8.000 ιππείς και τους ελέφαντες του. Υποσχέθηκε στους συμμάχους του ότι θα επέστρεφε στην Ιταλία. Σύμφωνα με τον Ιουστίνο, άφησε επίσης τον γιο του Αλέξανδρο για να φρουρεί τη Λοκρίδα.
Ο Πλούταρχος έγραψε ότι ο Θοίνωνας και ο Σωσίστρατος, οι ηγέτες των Συρακουσών, ήταν οι πρώτοι που έπεισαν τον Πύρρο να πάει στη Σικελία. Ο Διόδωρος Σικελιώτης έγραψε ότι «ο Θοίνωνας και ο Σωσίστρατος είχαν δέκα χιλιάδες στρατιώτες και πολεμούσαν μεταξύ τους για τον έλεγχο των Συρακουσών. Αλλά και οι δύο, εξαντλημένοι απο τον πόλεμο, έστειλαν πρεσβευτές στον Πύρρο». Ενώ ο Πύρρος ετοιμαζόταν να σαλπάρει, οι Καρχηδόνιοι πολιόρκησαν τις Συρακούσες και με τον στόλο τους απέκλεισαν το λιμάνι της. Άρχισαν να επιχειρούν κοντά στα τείχη της πόλης και λεηλάτησαν την ύπαιθρο με 50.000 άνδρες. Οι Συρακούσιοι τότε εναποθέτησαν τις ελπίδες τους στον Πύρροο οποίος μαθαίνοντας τα νέα απέπλευσε από τον Τάραντα και σταμάτησε για ανεφοδιασμό στη Λοκρίδα.
Οι Μαμερτίνοι μισθοφόροι που είχαν καταλάβει την πόλη της Μεσσήνης συνήψαν συμμαχία με τους Καρχηδονίους και ενώθηκαν μαζί τους προσπαθώντας να εμποδίσουν τον Πύρρο να περάσει το στενό της Μεσσήνης. Επομένως, ο Πύρρος δεν μπορούσε να αποβιβαστεί στη Μεσσήνη ή στις Συρακούσες. Ωστόσο, ο Τυνδάριος, ο τύραννος της Ταυρομενίας, τάχθηκε στο πλευρό του Πύρρου και ήταν πρόθυμος να δεχθεί τις δυνάμεις του στην πόλη του. Ο Πύρρος δέχθηκε στρατιώτες από αυτόν και στη συνέχεια αποβιβάστηκε στην Κατάνια, που βρισκόταν επίσης μεταξύ Μεσσίνας και Συρακουσών. Τον υποδέχτηκαν οι πολίτες του και αποβίβασε αμέσως το πεζικό του και βάδισε αμέσως πρός τις Συρακούσες, πλαισιωμένο από τον στόλο. Όταν έφτασε κοντά στις Συρακούσες, ένας μικρός καρχηδονιακός στόλος (τριάντα πλοία) έλυσε την πολιορκία και έφυγε.
Ο Πύρρος δέχθηκε την παράδοση της πόλης και συμφιλίωσε τον Θοίνωνα και το Σωσίστρατο, κερδίζοντας επιπλέον συμμάχους, στρατιώτες, εξοπλισμό αλλά και δημοφιλία ανάμεσα στον απλό λαό. Ακολούθως άρχισαν να καταφθάνουν πρεσβείες από πολλές πόλεις του νησιού, που παραδίδονταν στα χέρια του και προσέφεραν την υποστήριξή τους στον πόλεμο. Ο Πύρρος τους δέχτηκε όλους με ευγένεια, κάνοντας φιλόδοξα σχέδια για το μέλλον.
Έτσι ο Πύρρος ανέλαβε τον στρατιωτικό εξοπλισμό της πόλης και τα 140 πλοία της. Ο Πύρρος είχε πλέον περισσότερα από 200 πλοία. Σύμφωνα με τον Διόδωρο Σικελιώτη, ο ηγεμόνας της πόλης των Λεοντίνων του παρέδωσε την πόλη και τους 4.000 πεζούς και 500 ιππείς της. Το ίδιο έκαναν και άλλες πόλεις. Η πόλη Έννα είχε εκδιώξει τη φρουρά που είχαν τοποθετήσει εκεί οι Καρχηδόνιοι και υποσχέθηκε να παραδοθεί στον Πύρρο. Ο Πύρρος πήγε στον Ἀκράγα και κατέλαβε την πόλη, καθώς και 8.000 πεζούς και 800 ιππείς που επιλέχθηκαν. Επίσης, κατέλαβε τριάντα πόλεις που διοικούσε ο Σωσίστρατος και έφερε μαζί του τις πολιορκητικές μηχανές των Συρακουσών.
Σύμφωνα με τον Διόδωρο Σικελιώτη, ο Πύρρος ξεκίνησε για τα εδάφη που ελέγχαν οι Καρχηδόνιοι με 30.000 πεζούς και 1.500 ιππείς. Σύμφωνα με την αφήγηση του Πλούταρχου, ο Πύρρος είχε 30.000 πεζούς, 2.500 ιππείς και 200 πλοία. Ο Διόδωρος ανέφερε ότι ο Πύρρος νίκησε τη φρουρά των Καρχηδονίων στην Ηράκλεια Μινώα και κατέλαβε τις Αζώνες. Ο Σελινούντας, η Χαλίσια, η Ἔγεστα και άλλες πόλεις ενώθηκαν μαζί του. Πολιόρκησε τον Έρυξ, ο οποίος είχε ισχυρά φυσικά αμυντικά χαρακτηριστικά και μια μεγάλη καρχηδονιακή φρουρά. Η πολιορκία κράτησε πολύ, αλλά ο Πύρρος κατάφερε να κατακτήσει την πόλη. Άφησε εκεί μια φρουρά και επιτέθηκε στην Ιαετία, που ήταν μια ισχυρή πόλη σε καλή στρατηγική θέση πάνω στον δρόμο για τον Πάνορμο, που είχε το μεγαλύτερο λιμάνι της Σικελίας.
Η Ιαετία παραδόθηκε χωρίς μάχη και ο Πάνορμος κατακτήθηκε με έφοδο. Ο Πύρρος είχε τώρα τον έλεγχο όλων των καρχηδονιακών εδαφών στο νησί εκτός από το Λιλύβαιον. Στην συνέχεια ο Πύρρος βάδισε εναντίον της πόλης, την περικύκλωσε και την έθεσε υπό πολιορκία. Ενώ πολιορκούσε την πόλη, οι Καρχηδόνιοι έφεραν ενισχύσεις με μεγάλο αριθμό στρατιωτών και σιτηρών από την Αφρική. Ενίσχυσαν επίσης τις οχυρώσεις της πόλης.
Κατά τη διάρκεια της πολιορκίας του Λιλύβαιον πραγματοποιήθηκαν πολλές αψιμαχίες κοντά στα τείχη της πόλης. Οι Καρχηδόνιοι αντιστάθηκαν αποτελεσματικά λόγω των μεγάλων δυνάμεών τους και επειδή είχαν στην διάθεση του πολλούς καταπέλτες που μπορούσαν να αποκρούσουν τις επιθέσεις των Ελλήνων. Πολλοί από τους άνδρες του Πύρρου σκοτώθηκαν και βρέθηκαν σε πολύ μειονεκτική θέση. Ο Πύρρος ξεκίνησε να κατασκευάσει πολεμικές μηχανές που ήταν πιο ισχυρές από αυτές που έφερε από τις Συρακούσες. Ωστόσο, η αντίσταση των Καρχηδονίων συνεχίστηκε, ευνοούμενη από το βραχώδες έδαφος. Μετά από δύο μήνες εγκατέλειψε την πολιορκία. Στη συνέχεια, ο Πύρρος έστρεψε τις προσπάθειές του για την κατασκευή ενός μεγάλου στόλου για να μεταφέρει τα στρατεύματά του στην Αφρική, αφού πρώτα κυριαρχούσε στην θάλασσα.
Τόσο ο Πλούταρχος όσο και ο Διόδωρος ο Σικελός έγραψαν ότι οι Καρχηδόνιοι ξεκίνησαν διαπραγματεύσεις. Προσέφεραν ένα μεγάλο χρηματικό ποσό και πολεμικά πλοία. Σύμφωνα με τον Διόδωρο Σικελιώτη, ο Πύρρος αρνήθηκε να δεχτεί χρήματα και πείστηκε να παραχωρήσει το Λιλύβαιον στους Καρχηδονίους. Ωστόσο, οι φίλοι του και οι εκπρόσωποι από τις ελληνικές πόλεις τον προέτρεψαν «να μην τους αφήσει κανένα προπύργιο για μελλοντικές επιθέσεις στη Σικελία, και οτι πρέπει να διώξει τους Φοίνικες από ολόκληρο το νησί”
Η αποτυχία του εμπρός στα τείχη του Λιλυβαίου έπεισε τον Πύρρο πως ο καλύτερος τρόπος για να εξαναγκάσει τους Καρχηδονίους να εγκαταλείψουν ολοκληρωτικά τη Σικελία ήταν, ακολουθώντας το παράδειγμα του Αγαθοκλέους, να πλήξει τον εχθρό στις βάσεις του, στην ίδια την Καρχηδόνα. Καθώς η πείρα απο την αποτυχία του πεθερού του τον δίδασκε πως μία τέτοια επιχείρηση απαιτούσε ναυτική υπεροπλία, προσπάθησε να πείσει τους Σικελιώτες να του δώσουν τα απαραίτητα μέσα για τον εξοπλισμό ισχυρού στόλου.
Για να επιτεθεί στην Αφρική ο Πύρρος άρχισε να στρατολογεί άνδρες και να συλλέγει προμήθειες, μάλιστα με τρόπο που δυσαρέστησε τους Έλληνες της περιοχής, που έβλεπαν στο πρόσωπό του έναν τύραννο, μια εικόνα που δεν χαρακτήριζε μέχρι τότε το βίο του. Η απλή δυσαρέσκεια μετατράπηκε σε αναβρασμό όταν ο Πύρρος στράφηκε ενάντια στο Θοίνωνα και το Σωσίστρατο, που μέχρι εκείνη τη στιγμή ήταν ένθερμοι σύμμαχοι. Τελικά δημιουργήθηκε μια ισχυρή παράταξη αντιπολίτευσης εναντίον του, η οποία δεν δίστασε να απευθυνθεί στους Καρχηδόνιους και στους Μαμερτίνους για βοήθεια. Έτσι, όταν οι Ταραντίνοι και οι Σαμνίτες του έστειλαν απελπισμένο μήνυμα για βοήθεια επειδή η Ρώμη τους είχε φέρει σε δεινή θέση, ο Πύρρος χρησιμοποίησε το γεγονός ως αφορμή για να εγκαταλείψει το νησί, χωρίς παράλληλα να παραδεχθεί πως δεν μπορούσε πλέον να χειριστεί την κατάσταση.
Στα παραπάνω συμφωνούν οι ιστορικοί Διονύσιος και Πλούταρχος. Ο Ιουστίνος διηγείται μια άλλη εκδοχή των πραγμάτων: όταν κατέφθασαν νέα από την Ιταλία για τις επικίνδυνες κινήσεις της Ρώμης, ο Πύρρος βρέθηκε σε μεγάλο δίλημμα: ήταν εξίσου επικίνδυνο να μην αντιμετωπίσει τους Ρωμαίους με το να αποσύρει στρατεύματα από τη Σικελία. Τελικά αποφάσισε να παραμείνει στο νησί απομακρύνοντας οριστικά την απειλή των Καρχηδονίων και μετά να μεταβεί στην Ιταλία, αφού θα είχε ελευθερώσει τα χέρια του. Ως αποτέλεσμα, όταν τελικά αποχώρησε από τη Σικελία, στους συμμάχους του φάνηκε ως παραδοχή ήττας. Έτσι επαναστάτησαν εναντίον του, κάνοντας τους κόπους του να πάνε χαμένοι.
Καθώς όμως αναχωρούσε από τη Σικελία, ο στόλος του δέχτηκε επίθεση από εκείνον των Καρχηδονίων,υποφέροντας μεγάλες απώλειες. Κι όταν πλέον έφτασε στην Ιταλία με τους υπόλοιπους άνδρες του, αντιμετώπισε μια μεγάλη στρατιά Μαμερτίνων, που αν και δεν είχαν την αυτοπεποίθηση να τον παρασύρουν σε ανοιχτή μάχη, κατάφεραν να προκαλέσουν μεγάλη σύγχυση στο στράτευμά του. Μετά από αυτές τις περιπέτειες, ο Πύρρος έφτασε στον Τάραντα με 20.000 πεζικάριους και 3.000 ιππείς. Σε αυτούς προσέθεσε μερικούς εκλεκτούς άνδρες από την ίδια την πόλη και κατόπιν αναχώρησε προς τη χώρα των Σαμνιτών, όπου στρατοπέδευαν οι Ρωμαίοι. Στον Τάραντα παρέμειναν για να εποπτεύουν την κατάσταση ο γιος του, Έλενος, και ο φίλος του Μίλων.
Προτού ο Πύρρος επιτεθεί (275 π.Χ.), είχε φροντίσει να αποστείλει πρέσβεις στην Ασία και στο βασιλιά της Μακεδονίας, Αντίγονο Β’ Γονατά, ζητώντας χρήματα και στρατιώτες. Στην πραγματικότητα δεν έλαβε βοήθεια (τουλάχιστον όχι από τον Αντίγονο), ωστόσο όταν επέστρεψαν οι απεσταλμένοι του, χωρίς καν να διαβάσει τις απαντήσεις, φρόντισε να διαδοθεί η φήμη πως οι ενισχύσεις, Μακεδόνες και Ασιάτες, βρίσκονταν καθ’ οδόν. Οι Ρωμαίοι, ωστόσο δεν έδειξαν καμία αντίδραση. Προκειμένου να συγκεντρώσει χρήματα, ο Πύρρος φέρεται πως επιτέθηκε στους Λοκρούς, λεηλατώντας ένα ναό αφιερωμένο στην Περσεφόνη ή Προσερπίνα, όπως είναι το ρωμαϊκό της όνομα.
Ο Πύρρος στην συνέχεια αντιμετώπισε ξανά του Ρωμαίους στην μάχη του Μπενεβέντο (275 π.Χ.) όπου το αποτέλεσμα της ήταν αμφίρροπο. Έτσι κουρασμένος και καταπονημένος απο τις μεγάλες απώλειες του στην Ιταλία και Σικελία αποφάσισε να γυρίσει πίσω στην Ελλάδα. Μόλις τρία χρόνια αργότερα η Κάτω Ιταλία πέρασε στην κυριαρχία των Ρωμαίων και η Σικελία θα γίνει το κύριο πεδίο μάχης κατά τον Α΄Καρχηδονιακό Πόλεμο οπου τελικά επικράτησαν οι Ρωμαίοι και έτσι έθεσαν όλες τις ελληνικές πόλεις υπο τον έλεγχο τους.